1987年智选+，宋美龄与外甥孔令侃（右）和外甥女孔令伟（左）在台湾台北士林官邸合影留念。当时的宋美龄已是90岁高龄。第二年，蒋经国突然去世，李登辉继任，意味着台湾的两蒋时代结束，局势发生了剧变。
在这一系列风云变幻的背景下，宋美龄于1991年再次定居美国。直到1994年，她才因探望外甥女孔令伟，特意返回台湾。尽管已年逾97岁，宋美龄依然以极大的关怀陪伴她的亲人，尤其是对她的外甥侄们更是关爱有加。宋美龄没有亲生子女，因此与妹妹宋霭龄的子女关系尤为亲密，其中，她最宠爱的小外甥女孔令伟。
孔令伟自小体弱多病，曾患有皮肤疮，宋美龄曾建议她的母亲宋霭龄让孔令伟穿透气的衣物，这样有助于她的康复。从此，孔令伟偏爱男装，并且终生未婚。宋美龄总觉得自己亏欠了孔令伟，便对她格外宠爱。对于孔令伟的性格，宋美龄也有一番理解，她曾评价孔令伟是“天生豪放，女生男像，很像我”。
展开剩余75%1962年，孔令伟随父母从美国回到台湾。由于未婚，她在家庭中更倾向于掌握权力，于是决定留在台湾照顾宋美龄，并未随父母返回美国。在宋美龄的默许下，孔令伟开始参与管理士林官邸的内务，甚至在圆山大饭店的日常运营中也有了发言权。她在处理宋美龄名下的妇女与医疗机构事务时智选+，也逐渐插手其中。
孔令伟性格古怪，待人苛刻。她在士林官邸掌权期间，官邸的工作人员多感到压迫，甚至有不少人对她的行为颇有微词。她早年与孔令侃一同涉足商界，任总经理职务，来到士林官邸后，依然要求大家称呼她为“总经理”，这让不少人感到不自在。曾有一位老秘书因为称她为“二小姐”而被孔令伟严厉训斥。即使如此，她依然在宋美龄的庇护下过着奢华的生活，直到1994年去世。
对于孔令侃，宋美龄同样有着深厚的感情。1948年，蒋经国“打虎”时，孔令侃也卷入其中。宋美龄不惜得罪蒋经国，为了保护外甥，她多次出面为他辩护。蒋经国和蒋介石对孔家始终有所戒备，尽管宋美龄有意支持孔令侃进入政治圈，但由于孔家曾有过腐败的历史，他们始终无法真正获得政治实权。尽管如此，宋美龄还是努力为孔令侃争取一些职位，如“总统府国策顾问”之类的荣誉职务。
孔令侃曾自诩中英文皆能，长期在幕后为宋美龄撰写中英文文章和信函智选+，实际上很多宋美龄署名的文章是由孔令侃代笔的。孔令侃也曾有意进入政治，但蒋家对他的提防始终未曾放松。
回到1987年那张合影的故事，实际上背后有着一段趣事。宋美龄已经很久没有拍摄正式照片了，那时她与孔令伟聊天时，突然决定拍一张合影，于是找来了当时著名摄影师董敏。董敏原以为是全家福，结果到了士林官邸才知道是要拍单独的三人合影，他的紧张可想而知。
拍照时，宋美龄已年老体衰，走路需要副官和护士的帮助。为了确保拍照效果，她特意穿了一件黑色丝绒旗袍，尽管精神看起来依然硬朗，但岁月痕迹已在她脸上留下了痕迹。在拍摄过程中，孔令伟还特别叮嘱摄影师，要确保宋美龄的脸部看起来不显松弛。董敏发现宋美龄的化妆略有不整，尤其是口红和眉毛不够完美，但他并未指出，而是决定回去后在后期修整。
在拍摄完成后，董敏花费不少时间修整照片，最终让宋美龄与孔令伟都满意。虽然拍照前没有经过宋美龄的同意，但在两蒋时代后期，随着蒋家衰退，董敏才敢将这张照片公之于众。
多年后，1994年宋美龄返台探望病重的孔令伟时，董敏终于透露了拍摄这张照片的趣事，并将照片公开。这件事，在两蒋时代若发生，恐怕会引起不小的风波，但那时蒋家已不再是台湾的主宰，董敏才敢将这段往事曝光，宋美龄知道后也无可奈何。
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